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『男はつらいよ』シリーズの40作目。『ダウンタウンヒーローズ』の山田洋次と、朝間義隆が共同で脚本を執筆。監督も山田洋次が手がけている。『釣りバカ日誌』の第1作と同時上映された。本作は、ベストセラーとなった俵万智の『サラダ記念日』を原作としている。今回のマドンナは三田佳子。また、ゲストとして三田寛子・尾美としのりらが出演している。ロケ地は長野県の小諸、長崎県の島原など。上映中に元号が昭和から平成に変更されたため、本作が昭和最後の作品となった。キャッチコピーは「『愛してる』なんて カンチューハイ2本で言えるなら こんなに苦労しねってことよ」。

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少年ビッグコミックに連載されていた、あだち充の同名漫画を実写化。血の継っていない妹と、恋心を寄せるマドンナ的存在の同級生の2人のみゆきとの間で戸惑う少年を描いた青春コメディである。『ガキ帝国』の井筒和幸が監督を務め、脚本は後に『タッチ』の構成を手がける高星由美子、撮影は伊藤昭裕が担当している。主演は永瀬正敏で、主題歌も担当している。2人のみゆきは、人気アイドルであった宇沙美ゆかりと三田寛子がそれぞれ演じている。

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